Kleopatra

Michelangelo věnoval tuto nádherně dokončenou kresbu Kleopatry svému novému příteli a obdivovateli, římskému šlechtici Tommasu Cavalierimu v roce 1532. Rychle se spřátelili a zůstali jimi až do Michelangelovy smrti o 32 let později. Otázka, zda Michelangelovy city ke svému pohlednému příteli byly více než platonické, zůstává nepotvrzena, ale Cavalierimu věnoval více básní než komukoli jinému. Dal mu také minimálně šest hotových kreseb. V roce 1562, dva roky před Michelangelovou smrtí, byl Cavalieri nucen předat Kleopatru vévodovi Cosimovi I. de' Medici. Neměl v této věci na výběr a ve svém dopise přiloženém k tomuto „daru" uvedl, že připravení se o tuto kresbu mu způsobilo stejnou bolest, jako kdyby ztratil syna. O půl století později, v roce 1614, věnoval vévoda Cosimo II. Kleopatru a několik dalších kreseb Michelangelu Buonarrotimu mladšímu pro galerii, kterou vytvářel v rodinném domě, a která se později stala muzeem Casa Buonarroti.