Giuseppe Arcimboldo, Maler der Spätrenaissance, ist berühmt für seine bizarren zusammengesetzten Köpfe. Einzeln gemalt oder als Serie kombinieren diese Köpfe Pflanzen, Tiere und andere Objekte passend zu den Themen, die Arcimboldo behandelte, wie zum Beispiel die vier Jahreszeiten oder die vier Elemente (Erde, Luft, Feuer und Wasser).
Die Signatur auf dem Tafelbild lautet "ARCIMBOLDUS F" und steht dort, wo der rechte Ast entrindet ist. Das Gemälde ist auch Gegenstand einer langen Beschreibung in einem literarischen Dialog mit dem Titel Il Figino, der von Arcimboldos Freund Gregorio Comanini geschrieben und 1591 veröffentlicht wurde. Darin wird dem mailänder Künstler Ambrogio Figino geraten, sich von "Comanini die Gemälde Arcimboldos zeigen zu lassen, die auf verspielte Weise die vier Jahreszeiten behandeln; Sie werden ein reizendes Werk sehen." Nachdem er das Gemälde detailliert beschreibt, versichert Figino, dass "das Werk Ihnen sehr gefallen wird".
Im Gegensatz zum skurril-verschmitzten Charakter der Mehrheit von Arcimbolos Werken ist die Stimmung hier dunkler und düsterer. In Die vier Jahreszeiten in einem Kopf zeigt sich auch am deutlichsten die Verbindung zwischen Arcimboldos zusammengesetzten Köpfen und den physiognomischen Studien von Leonardo da Vinci, Arcimboldos Vorgänger in Mailand. Nachdem Arcimboldo in seine Geburtsstadt zurückgekehrt war, malte er um 1590 dieses Bild der "Vier Jahreszeiten", das eines seiner letzten Werke ist. Ist das Gemälde auch kein Selbstporträt des Künstlers im Winter seines Lebens, so versinnbildlicht es doch die Summa seiner Karriere.