Ως ένας από τους πιο περιζήτητους και παραγωγικούς πορτρετίστες της διεθνούς υψηλής κοινωνίας, ο Αμερικανός απόδημος Τζον Σίνγκερ Σάρτζεντ ζωγράφισε τον κοσμοπολίτικο κόσμο στον οποίο ανήκε με κομψότητα και αριστοτεχνική πινελιά. Γεννημένος από Αμερικανούς γονείς που κατοικούσαν στην Ιταλία, ο Σάρτζεντ πέρασε την πρώιμη ενήλικη ζωή του στο Παρίσι, μετακομίζοντας στο Λονδίνο στα μέσα της δεκαετίας του 1880. Ο καλλιτέχνης ταξίδευε συχνά, και κατά τη διάρκεια αυτών των ταξιδιών πειραματίστηκε εκτενώς με τη ζωγραφική en plein air ή σε εξωτερικούς χώρους.
Μέσα σε έναν ηλιόλουστο κήπο στην πόλη Φρασκάτι, στην κεντρική Ιταλία αυτό το γοητευτικό διπλό πορτρέτο απεικονίζει τους φίλους και συναδέλφους του Σάρτζεντ, Γουίλφριντ και Τζέιν Έμμετ ντε Γκλέν. Ο πίνακας είναι γεμάτος φως, προβάλλοντας τη χαρακτηριστικά εκθαμβωτική αίσθηση του Σάρτζεντ, διατυπωμένη με παχιά στρώση χρώματος και αριστοτεχνική πινελιά. Η Τζέιν περιέγραψε το έργο ως μια «πολύ διασκεδαστική και φοβερά αστεία εικόνα» σε μια επιστολή προς την αδερφή της Λύντια. Συνέχισε: «Είμαι ντυμένη στα λευκά με μια λευκή μπλούζα ζωγραφικής και ένα ανοιχτό γαλάζιο βέλο γύρω από το καπέλο μου. Φαίνομαι μάλλον σαν πιερότος, αλλά έχω μια μάλλον ανήσυχη έκφραση, όπως κάθε ζωγράφος που δεν είναι τέλειος ανόητος, λέει ο Σάρτζεντ. Ο Γουίλφριντ με κοντά μανίκια, πολύ αδρανής και νωθρός, και τα κεφάλια μας γέρνουν προς το «λοφίο» του συντριβανιού. »