شیله عاشق تصاویر برهنه بود. در طی بیست و هشت سال زندگیاش بر روی زمین، اِگون شیله برخی از بنیادیترین تصاویر از شخصیت انسانها در دوران مدرن را ارائه داد. او با پرترههای بسیار رسا و کاملاً سازشناپذیر خود، پارامترهای خود اظهاری، تولید مثل، جنسیت، اروتیسم و مرگ و میر که نگرانیهای رایج در فضای اجتماعی و روانشناختی پیش از جنگ وین بودند را به شیوهای اصیل و نفسگیر کنار زد. آثار شیله از قبل جسورانه بود، اما با گنجاندن اروتیسم تزئینی کلیمت و با آنچه که ممکن است برخی بخواهند آن را با عنوان تحریفات فیگوراتیو بنامند، که همچنین شامل طویل شدن، نقص خلقت و گشودگی در تمایلات جنسی است، قدمی متهورانه برداشت. اما علیرغم ادعای معروف او مبنی بر این که "آثار هنری اروتیک نیز مقدس هستند"، بسیاری از تصاویر صریح او به عنوان پورنوگرافی کثیف محکوم شدند.
شیله حتی در سال ۱۹۱۲ متهم به اغوای یک خرد سال شد -- او دختر فراری یک افسر نیروی دریایی بود که همراه با تعدادی کودک دیگر در اطراف استودیوی او دیده شده بودند. اگر چه اتهام اصلی بی اساس ثابت شد و متعاقبا حذف شد، شیله مجبور شد ۲۴ روز را به علت به نمایش گذاشتن آثار اروتیک در حضور افراد زیر سن قانونی، در زندان بگذراند. شیله در مدت زمانی که در زندان بود، مجموعهای از ۱۲ نقاشی را خلق کرد که آسیب و ناراحتی حبس شدن در یک سلول را تداعی میکرد.