Peut-être qu’il est difficile de le croire, mais ce chef d’œuvre est très spécial sous beaucoup d’angle différents. C’est l’un des double-portraits italiens les plus anciens restant, le premier à montrer les modèles dans un lieu domestique et le premier à avoir une vue sur un paysage. Les personnages sont sûrement Lorenzo di Ranieri Scolari et Angiola di Bernardo Sapiti, mariés en 1439. La femme est habillée de façon luxurieuse, à la française, sur ses manches est brodé le mot « fidèle ». Elle est observée par un homme qui apparait à la fenêtre.
Lippi eut une tâche compliquée. Les italiens préféraient être représenter par le profil et c’est pourquoi il créa une composition comme celle-ci, assez étrange pour les gens de nos jours. La femme est située dans un intérieur domestique, en forme de boîte, avec un plafond à la façon des représentations de la Madonne et de l’Enfant. En contraste, l’homme se tient en dehors de la pièce, regardant à travers une fenêtre ouverte latérale, tandis qu’une seconde fenêtre nous offre la vue d’un paysage qui, comme il a été suggéré, montre la propriété de la famille.