En tant que l'un des portraitistes les plus convoité et les plus prolifique de la haute société internationale, l'expatrié américain John Singer Sargent a peint le monde cosmopolite auquel il appartenait avec élégance et brio. Né de parents américains résidant en Italie, Sargent passa sa vie de jeune adulte à Paris, puis déménagea à Londres au milieu des années 1880. L'artiste a voyagé fréquemment, et c'est lors de ces voyages qu'il a le plus intensément pratiqué la peinture en plein air.
Dans un jardin ensoleillé du centre ville de Frascati en Italie, ce charmant double portait dépeint les amis et confrères de Sargent : Wilfrid et Jane Emmet de Glehn. La peinture est plein de lumière et montre le travail caractérique de Sargent : d'éblouissantes surfaces articulés autour des épais coups de pinceaux du maître. Jane a décrit cette oeuvre comme "l'une des plus amusante et désopilante" dans une lettre à sa soeur Lydia. Elle continue par : “Je suis toute en blanc avec une blouse de peinture blanche et un voile bleu pâle autour de mon chapeau. Je ressemble à un Pierrot, mais j'ai une expression plutôt inquiète comme tout peintre qui n'est pas fou devrait l'avoir, me dit Sargent. Wilfrid est en manches courtes, inoccupé, à ne rien faire, et nos têtes sont devant le grand ‘panache’ de la fontaine.”