Questo ritratto del giovane Giovanni fu dipinto per suo padre, Cosimo I de’ Medici, Granduca di Toscana. Bronzino fu il pittore ufficiale della corte medicea dal 1532 e fece molti ritratti del duca Cosimo I e della sua famiglia.
Un titolo esteso per questo ritratto è il Ritratto di Giovanni de’ Medici da bambino che tiene un cardellino. In base all’età del bambino sembra essere stato dipinto nel periodo tra il 1544 e il 1545. Giovanni nacque nel settembre del 1543 e questo ritratto lo raffigura all'età di diciotto mesi. Indossa un farsetto rosa, dipinto con dettagli elevati. Ha in mano un cardellino il quale è un simbolo cristiano poiché questo uccellino mangia i semi di cardo e quindi è associato alla corona di spine di Cristo e alla passione e appare nei dipinti religiosi per rappresentare la conoscenza della futura Crocifissione. Intorno al collo, Giovanni indossa una catena d'oro con un corallo e altri amuleti: si credeva infatti che il corallo potesse proteggere i bambini da eventuali pericoli.
Il ritratto di Giovanni è animato e coinvolgente, è una rappresentazione naturale della prima infanzia con il viso e le dita paffute. Si possono vedere due dei suoi dentini da latte appena cresciuti, e ha ciuffi di capelli fini che aggiungono alla sua deliziosa rappresentazione. La sua espressione attiva è quella di un bambino piccolo mentre sorride e guarda lo spettatore. Giovanni era il quarto e il figlio più giovane di Cosimo, ed è stato ritratto diversamente dai suoi fratelli perché suo padre aveva obiettivi diversi per la sua vita. Anni dopo, quando Giovanni divenne cardinale a diciassette anni (una carriera piuttosto veloce!), fece dipingere al Bronzino un ritratto allegorico intitolato Ritratto di Giovanni de’ Medici nelle vesti di San Giovanni Battista, realizzato tra il 1560 e il 1562.
Un mese dopo la nascita di Giovanni, veniva detto che era un bimbo "bello e paffuto" e "come un angelo del paradiso”. Nel 1547, fu descritto come "il più bello e il più felice bambino che sia mai vissuto..." e questo si può vedere sicuramente nella raffigurazione della sua personalità in questo ritratto affascinante.
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