Gluck, nata Hannah Gluckstein nel 1895 da una famiglia benestante, studiò alla St John's Wood School of Art dal 1913 al 1916. Nel 1916, l'artista scappò da Londra e si trasferì a Lamorna, in Cornovaglia, con un'amante, E.M. Craig, dove si stabilì in un cottage fatiscente tra una comunità di artisti e scrittori. Gluck ottenne un ampio riconoscimento per i suoi dipinti di fiori.
Gluck fu famosa per il suo stile di vita ribelle e bohémien e per il suo aspetto anticonvenzionale, oltre che per la sua arte. Gluck si tagliò i capelli, indossò abiti maschili, fumò la pipa e cambiò nome. Un primo lavoro del 1921, l'autoritratto in abiti orientali con scritte calligrafiche, dimostra la sperimentazione di Gluck con la rappresentazione di sé. Giocando con la moda e la cultura per sfidare le aspettative di genere, Gluck creò un'immagine altamente stilizzata e suggestiva. Come lesbica e persona non conforme al proprio genere nell'Inghilterra edoardiana, la determinazione e la fiducia che Gluck aveva in se stessa furono innegabilmente coraggiose.
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