Dederico da Montefeltro was één van de meest succesvolle condottieri (een huurlingenleider of krijgsheer) van de Italiaanse Renaissance en tot zijn dood heer van Urbino. Federico verloor zijn neusbrug en zijn rechteroog tijdens een steekspelincident - vandaar zijn speciale fysionomie. Hij kreeg de bijnaam "Het Licht van Italië", voor zijn bijdrage aan de verlichting van de Italiaanse cultuur. Hij hielp bij de ontwikkeling van de schone kunsten door onder meer de opleiding van de jonge Rafaël te steunen. Tesamen met dit portret schilderde Piero della Francesca Montefeltro's vrouw Battista Sforza. Beide werken hangen nu in het Uffizi in Firenze.