De wijlen Renaissance meester Guiseppe Arcimboldo is bekend om zijn bizar samengestelde hoofden. Afzonderlijk geschilderd of als onderdeel van een serie, de hoofden combineren planten, dieren en andere objecten die geschikt zijn voor de thema's die Arcimboldo behandelde, zoals de Vier Seizoenen en de Vier Elementen (aarde, lucht, vuur en water).
Het paneel is gesigneerd met "ARCIMBOLDUS F" op de plek waar de bast op de tak aan de rechter kant is afgepeld. Het is ook het onderwerp van een lange omschrijving in een literaire dialoog getiteld Il Figino, geschreven door Arcimboldo's vriend Gregorio Comanini en gepubliceerd in 1591. Hier wordt de Milanese kunstenaar Ambrogio Figino geadviseerd om "Comanini je Arcimboldo's speelse behandeling van de Vier Jaargetijden te laten zien; je zult een prachtig werk zien. "Na een nauwkeurige beschrijving van het schilderij wordt Figino verzekerd dat" het werk je geweldig zal plezieren."
In tegenstelling tot het grillige karakter van veel van Arcimboldo's werk is de sfeer hier donkerder en somberder. De Vier Seizoenen in één Hoofd is van al Arcimboldo's samengestelde hoofden ook het meest verwant aan de fysio-gnomische studies van Leonardo da Vinci, de voorganger van Arcimboldo in Milan. Geschilderd rondom 1590 en nadat Arcimboldo teruggekeerd was naar zijn geboortestad, is deze Vier Seizoenen één van zijn laatste werken. Als het geen zelfportret van de kunstenaar is in de winter van zijn leven, dan is het schilderij een opsomming van zijn carrière.