Bernhard Strigel był ostatnim, znanym członkiem zasłużonego rodu artystów z Allgau, rgionu w południowych Niemczech. Od 1512 r. pełnił szereg honorowych urzędów miejskich w Memmingen. Jako rozchwytywany portrecista został wkrótce mianowany nadwornym malarzem cesarskim, a w końcu wyniesiony do stanu szlacheckiego.
Jego portret przedstawia Maksymiliana I i jego pierwszą żonę - Marię Burgundzką (1457-1482), obok ich syna Filipa Pięknego, który zmarł w 1506 roku. Poniżej widzimy synów Filipa - Karola (pośrodku) oraz Ferdynanada (po lewej). Natomiast z prawej strony stoi Luis Węgierski, adoptowany przez Maksymiliana w 1515 roku.
Jednak inskrypcja nadaje portretowi drugiego znaczenia. Według dopisku, rodzina przedstawiona na obrazie to w rzeczywistości bliscy Marii Kleofasowej, czczonej od początku XV wieku jako jednej z sióstr Maryi, matki Jezusa. Pierwotnie, pozostali członkowie rodziny Maryi namalowani byli na odwrocie oraz drugiej części oryginalnego dyptyku (które obecnie znajdują się w prywatnych kolekcjach).
Sposób w jaki zostało zlecone to dzieło nie jest do końca jasny. Pewnym jest jedynie, że Johannes Cuspinian, doradca cesarza Maksymiliana zlecił wykonanie drugiej części dyptyku i rewers pierwszej. Możliwe jest i wydaję się to nawet bardziej przekonywujące, że zlecił on całe dzieło w 1520 roku, pięć lat po podwójnym ślubie, na który sam miał wpływ. Wybór postaci jest ewidentnym nawiązaniem do tamtego wydarzenia. Maksymilian I jako pełnomocnik własnego wnuka wydał go za Annę Węgierską w Wiedniu, w 1515 roku, jako gest odwzajemnienia dla decyzji z 1507 roku o ślubie Luisa z arcyksiężniczką Marią, siostrą Ferdynanda i Karola. Ten świetny ruch na szachownicy ówczesnych dynastii europejskich, został uroczyście uwieńczony podwójnym ślubem w Wiedniu i zagwarantował potomkom cesarza koronę Wegięr oraz Czech, aż do 1918 roku.