Por que é que estamos a mostrar auto-retratos? Porque as dezenas de auto-retratos de Van Gogh foram uma parte importante de sua obra como pintor. Muito provavelmente, os auto-retratos de Van Gogh descrevem o rosto da forma como aparecia no espelho que ele usava para reproduzir seu rosto, ou seja, seu lado direito na imagem é, na realidade, o lado esquerdo de seu rosto.
Van Gogh queria muito praticar retratos de pintura, mas não tinha forma de pagar modelos. Em vez disso, ele comprou um bom espelho e usou-se como seu assunto.
Ele escreveu ao seu irmão Theo “… se eu conseguir pintar a coloração da minha própria cabeça, que tem um certo grau de dificuldade, certamente serei capaz de pintar as cabeças de outros homens e mulheres.” Esta pintura do artista com um cachimbo é um tanto estranha e parece um pouco desajeitada, No entanto é um exemplo espetacular do progresso incrivelmente rápido de Van Gogh enquanto esteve em Paris.
A paleta de pinceladas soltas trai a influência do impressionismo. A bata, o chapéu e o fundo consistem em grandes áreas de cores delineadas, enquanto o rosto e a barba são construídos com mais detalhes, usando tons diferentes. Dadas as cores claras e ensolaradas e o chapéu de abas largas, julgava-se que este autorretrato tinha sido feito em Arles, mas foi de facto pintado durante um inverno em Paris, pouco antes de Vicent partir para o sul mais quente.