Cleopatra

Michelangelo i-a prezentat acest frumos desen finalizat al Cleopatrei noului său prieten și admirator, nobilul roman Tommaso de’ Cavalieri, în 1532. Ei au devenit prieteni apropiați și au rămas așa până la moartea lui Michelangelo, 32 de ani mai târziu. Întrebarea dacă sentimentele lui Michelangelo pentru frumosul său prieten erau mai mult decât platonice rămâne neconfirmată, dar el i-a dedicat mai multe poeme lui Cavalieri decât oricui altcuiva. El i-a dăruit de asemenea cel puțin șase desene terminate. În 1562, cu doi ani înainte de moartea lui Michelangelo, Cavalieri a fost obligat să cedeze Cleopatra lui Duke Cosimo I de’ Medici. El a avut puține opțiuni în această privință și a făcut cunoscut în scrisoarea sa care a însoțit "cadoul" că privându-se de acel desen i-a cauzat la fel de multă durere ca și când ar fi pierdut un fiu. O jumătate de secol mai târziu, în 1614, Duke Cosimo II a donat Cleopatra și alte câteva desene lui Michelangelo Buonarroti cel Tânăr pentru galeria pe care o crea în casa familială care urma să devină muzeul Casa Buonarroti.