Portretul unei femei cu un bărbat la fereastră

Poate că este dificil de văzut așa, dar această capodoperă este foarte specială pe multe niveluri diferite. Este cel mai vechi portret dublu care a supraviețuit în Italia, primul care a înfățișat modelele într-un cadru domestic și primul cu o priveliște spre un peisaj. Cele două figuri ar putea fi Lorenzo di Ranieri Scolari și Angiola di Bernardo Sapiti, care s-au căsătorit în jurul anului 1439. Femeia este îmbrăcată luxos ala francese, iar mâneca ei este brodată cu litere care se pronunță „credincioasă”. Ea este observată de un bărbat care apare la o fereastră. 

Lippi a avut o sarcină complicată. Italienii preferau să fie portretizați din profil și, probabil, acesta este motivul pentru care el a conceput o astfel de compoziție, atât de ciudată astăzi pentru noi. Femeia este situată într-un interior casnic, în forma asemănătoare unei cutii cu un tavan care are clar preluate reprezentări ale Madonei cu Pruncul. În contrast, bărbatul stă în afara camerei, uitându-se prin deschizătura unei ferestre laterale, în timp ce o a doua fereastră oferă o vedere spre un peisaj care, s-a sugerat, ar putea capta proprietatea aparținând familiei.