Agnolo Bronzino
Acest portret al tânărului Giovanni a fost pictat pentru tatăl său, Cosimo I de' Medici, Mare Duce al Toscanei. Bronzino a fost pictorul oficial al familiei Medici începând cu 1532 și a realizat multe portrete ale ducelui Cosimo și a familiei sale.
Titlul complet al lucrării este Portretul lui Giovanni de' Medici copil ținând un sticlete. A fost pictată cândva între 1544 și 1545, judecând după vârsta copilului. Giovanni s-a născut în septembrie 1543, el având 18 luni în acest portret. El poartă o vestă roz, pictată în detaliu. Sticletele pe care îl ține în mână este un simbol creștin deoarece mănâncă semințe de ciulin și este astfel asociat coroanei de spini a lui Iisus și patimilor. Acesta apare în picturile religioase pentru a indica suferința ce urma să vină prin răstignire. Copilul poartă în jurul gâtului un lanț de aur cu un coral și alte talismane. Coralul se credea să protejeze copiii de rău.
Portretul lui Giovanni este animat și încântător, fiind o reprezentare naturală a copilăriei timpurii, așa cum este indicat de fața și degetele dolofane. Doi dintre dinții săi de lapte sunt vizibili, precum sunt și claiele de păr fin care adaugă valoare acestei reprezentări minunate. Expresia este cea a unui copil zâmbind și privind către privitor. Giovanni a fost al patrulea și cel mai tânăr copil al lui Cosimo, și a fost prezentat diferit de frații săi deoarece tatăl său avea alte planuri pentru viața sa. Mai târziu, după ce Giovanni a devenit cardinal la vârsta de șaptesprezece ani (un progres în carieră foarte rapid), el i-a comandat lui Bronzino să picteze un portret alegoric intitulat Portretul lui Giovanni de' Medici ca Sf. Ioan Botezătorul, care a fost pictat între 1560 și 1562.
Se spune că la o lună după ce s-a născut, Giovanni era „frumos și dolofan” și „precum un înger din paradis.” În 1547 el a fost descris ca „cel mai chipeș și fericit băiat care a fost vreodată...”, care se potrivește cu siguranță cu felul în care îl vedem în acest portret atrăgător.